FileTypesMan тебе в помощь. Как определить изначальную иконку: открываешь тип файла, Default Icon - поймёшь. Там же её и поменять. Ну и, как водится, ассоциации, свои пункты меню с наворотами - там же.
Добавлено позже:
Кажется, видел когда-то прогу для управления типами файлов, которая то ли вызывала эти XP-шные менюшки (т.е. в винде они как бы есть, но спрятаны), то ли её менюшки точь-в-точь совпадали с XP-шными? Не, не было такой?
Пока что вот этот самый FileTypesMan на замену пользую.