Смотря как летать. Если на самолете из одного города в другой - то пожалуй не боюсь. Приходилось летать самолетами Аэрофлота и страха никакого не испытывал.
Вот, а если речь идет о том, что летать головой вниз с крыши многоэтажного дома - то вот это пожалуй страшно. Помните как у Шнурова: "По улице долго несли сапоги, Его с кровью смешанные мозги".
Также много раз приходилось летать из чата - злобные модеры меня очень часто не любят и выкидывают. Ощущения неприятные, но какого-то сильного страха при этом не испытывал.
А еще я много раз летал, играя на эмуляторе в nes-игры, например управляя самолетом в Twin Bee, Tales Spin, или в Галаксион. Или Лю Кангом летал в Мортал Комбате, когда набирал вперед, вперед, верхний удар ногой. Вот это было совсем не страшно.
А еще некоторые люди детают во сне. Я например видел такое в рекламе - там бабушка внука кормила Растишкой, и он летал. Самому мне во сне летать ни разу не доводилось, поэтому ничего об ощущениях сказать не могу. Может, виной тому, что я ни разу Растишку не пробовал.
Так что все зависит от постановки вопроса, что автор имел ввиду.
