чтоб как virual dj но только плеер)
На айфоне есть "кассетник"

Для винампа может какой-нибудь скин есть. В виде пластинки должен быть скин, но чтобы она крутилась не знаю, новые скины для 5-й версии может и могут такое. Погугли

Для винампа есть плагин, который "портит" звук и делает его похожим на звучание винила, там переключать можно - пластинка 60-х, 70-х, 80-х или 00-х и обороты, и регулировать уровень шума, шипения, треска... Забавная игрушка, но названия не помню, когда-то давно ставил, поигрался и удалил.
Она у меня сама по себе почему-то запускалась вместе с винампом, даже если выключить в настройках.