Лучше ничего не переразмечать, а пойти в магазин и купить хард на 500Гб-2Тб и на него поставить линукс. Установка GRUB на первый диск - операция легкая и безопасная, даже если напортачить, загрузчик восстанавливается очень просто, в отличие от стертого и перезаписанного раздела, который полностью не восстановим даже на оборудовании за миллионы баксов.
От wine отказываться в пользу сомнительных репаков пожалуй не стоит, благо игры на одном HL2 не ограничиваются. Сразу даже порекомендую найти на рутрекере раздачу Crossover Office 11, которую бесплатно раздавали по случаю выборов Обамы - что-то будет идти лучше в свежем wine, но иметь вылизанный и оптимизированный wine 1.4 в виде кроссовера тоже не помешает, на случай регрессий, что обычное явление для любого софта, который в постоянном развитии.
Вместо Дебиана мб таки стоит поставить какую-нибудь убунту, с тем десктопом, который больше нравится. Убунта немного более вылизана, а основана на том же дебиане.
