Ставь Windows 95 OSR 2 - у меня на 486DX66 с 16 Мб летало все.
А Дос у тебя и так там есть - так как Виндоус 3 и 95/98/Ме всего лишь оболочка над досом, в отличие от NT/2000/XP.
А для игр тебе Виндовс врятли понадобится - игры тех лет все досовские - их из чиста доса пускаешь - Privateer 2, Duke Nukem 3D, Quake, Screamer 2, Blood.
А если прикупишь еще Voodoo 1 (а лучше вуду 2), то тогда вообще можно в суперские игры в фулспиде играть (главное, чтоб они глайд были - опенгл и директ Х - мегасуперпупер отрмоза по сравнению с глайдом)- Readline racer (Glide), Fighting Force, Turok, Unreal.
С вудой можно даже эмулятор UltraHle поиграть в Банжо Казуи, Марио 64 и тд. Скорость конечно не фонтан, но я играл и получал удовольствие. Так же эмулятор плейстейшен 1 у тебя нормально пойдет - Bleem. А вообще какие эмуляторы пойдут нормально на каком процессоре написано в Emulators machine 2.