Я думаю это потому, что под 98-ой корневые сертификаты "протухли", и стандартный эхплоер по https никуда попасть толком не может

Не говоря уже о том, что с того времени и SSL/TLS эволюционировал.
А насчет прокси - кто его знает. Вообще, можно, наверное, squid поставить, заставить его работать по SSL 2.0 (или что там последнее понимает IE) со стороны клиента, и подложить IE самоподписанный сертификат от этого squid-а. Может быть и взлетит, если получится squid заставить под 98 работать.