Он должен спрашивать один раз при первом запуске (может речь о запуске игры,
UPD: да, в коде не сохраняется значение в настройки),
судя по коду.
Код определения прав, либо у вас что-то с системой, либо это определение даёт сбой (
откуда взят кусок кода, написано, что не всегда определяет).
По коду видно (g_Settings->m_core.allowAdminPrivilege), что можно в настройках сделать, чтобы не отображалось окно.